JURNAL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK I (percobaan 5)

JURNAL PRAKTIKUM
KIMIA ORGANIK I

DISUSUN OLEH :
TRIA PRADINA LOKE
(A1C117075)


DOSEN PENGAMPU
Dr. Drs. SYAMSURIZAL., M.Si.

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA
JURUSAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN
UNIVERSITAS JAMBI
2019

I. Judul                        : Reaksi-Reaksi Aldehida dan Keton

II.Hari,Tanggal         : Sabtu, 23 Maret 2019

III. Tujuan                  :

     Adapun tujuan dari praktikum ini adalah :

           1.      Dapat mengetahui apa itu Aldehid

           2.      Dapat mengetahui apa itu Aldehid

           3.      Dapat mengetahui hal yang membedakan pengujian pada Aldehid dan Keton

IV. Landasan Teori

            Gugus karbonil C=O merupakan gugus dari Aldehid dan Keton. Hal ini menyebabkan sifat dari reaksi Aldehid dan Keton itu sama, terhadap sifat karbonilnya. Tetapi, Aldehid dapat bereaksi dengan cepat dibandingkan Keton walaupun menggunakan pereaksi yang sama. Hal ini disebabkan karena atom karbonil aldehid kurang terlindung dari pada keton. Di percobaan ini pula akan diperiksa persamaan serta perbedaan dari reaksi antar aldehid maupun keton(Tim Penuntun Kimia Organik,2016).

Menurut (Yoshito,2009) ada beberapa pengujian yang dapat digunakan untuk mempelajari sifat-sifat dari aldehid maupun keton, diantaranya :

1.      Oksidasi dengan KMnO₄ (oksidator kuat)

Dimana aldehid dapat dioksidasi menjadi asam karboksilat dengan oksidator kuat, seperti KMnO₄. Tes positif jika ion MnO₄^- yang berwarna ungu berubah menjadi endapan MnO₂ yang berwarna coklat.

2.      Tes Tolens

Dimana aldehid dengan pereaksi tollens dioksidasi menjadi asam karboksilat, yang ditandai dengan terbentuknya cermin perak

3.      Tes Benedict

Dimana aldehid aromatic dan keton tidak bereaksi dengan pereaksi benedict

4.      Tes Fehling

Pereaksi fehling (ion-ion Cu(II)) direduksi menjadi ion Cu₂O membentuk endapan merah bata

5.      Tes Iodoform

Metil keton menghasilkan endapan kuning iodoform jika direaksikan dengan iodin dalam larutan NaOH.

Menurut (Underwood,2009) ada beberapa perbedaan antara aldehid dengan keton pada sifat dan struktur yang mempengaruhinya, diantaranya :

1.      Aldehid sangat mudah untuk beroksidasi, sedangkan keton mengalami kesukaran dalam beroksidasi

2.      Aldehid biasanya lebih reaktif dari keton, terhadap suatu reagen yang sama. Hal ini disebabkan karena atom karbonil dari aldehid kurang dilindungi dibandingkan keton, begitu pula aldehid mudah dioksidasi dari pada keton

3.      Aldehid kalau teroksidasi akan menghasilkan asam karboksilat dengan jumlah atom yang sama tetapi untuk keton tidak, dikarenakan pada keton sering mengalami pemutusan ikatan yang menghasilkan dua (2) ikatan asam karboksilat dengan jumlah atom karbon dari keton mula-mula (akibat putusnya ikatan karbon). Keton siklik menghasilkan asam karboksilat dengan jumlah atom karbon yang sama banyak.

Jadi, perbedaan kereaktifan antara aldehid dan keton melalui oksidator dapat digunakan untuk membedakan senyawa tersebut. Uji tollens merupakan salah satu uji yang digunakan untuk membedakan mana yang termasuk senyawa aldehid dan yang mana termasuk senyawa keton. Selain menggunakan Tollens untuk menguji dapat pula digunakan uji Fehling. Aldehid mudah dioksidasi disbandingkan keton, oksidasi aldehid menghasilkan asam dengan jumlah atom karbon yang sama(Katja,2014).

Suatu prinsip yang sangat dasar mengenai jenis reaksi senyawa karbonil, yakni pada Aldehid dan juga Keton ialah senyawa tersebut merupakan molekul polar yang memiliki suatu ikatan karbonil yang memungkinkan adanya momen dipol antara ikatan rangkap karbon dan juga oksigen. Karena adanya momen dipol ini maka Aldehid maupun Keton memiliki titik didih yang tinggi dibandingkan dengan suatu alkena pada saat molekul keduanya sama. Sesungguhnya Aldehid danKeton tidak memiliki ikatan hidrogen donor, dimana tidak dapat mendonasikan proton, dan hal tersebut membuat Aldehid mempunyai titik didih yang rendah dibandingkan dengan alkohol. Jadi, Aldehid dan Keton dapat bertindak sebagai akseptor ikatan hidrogen, dan dapat menyebabkan senyaw Aldehid maupun keton dapat larut dengan baik didalam air. Salah satu contoh pada senyawa keton ialah aseton, dimana aseton itu sendiri merupakan pelarut organik yang baik (http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/03/20/reaksi-reaksi-aldehid-dan-keton198/).

V.  Alat dan Bahan

5.1. Alat

        -Tabung reaksi                 -Tabung reaksi besar

        -Pipet tetes                      -Penangas air

        -Neraca                            -Corong hirsch

        -Erlenmeyer                     -Corong pisah

        -Kertas saring                  -Pengaduk      

        -Lemari es                       -Corong Buchner       

5.2. Bahan

        -Perak nitran 5%                         -Silko heksanon

        -Larutan NaOH 10%                  -Aquades        

        -Amonium hidroksida 2%          -Formalin

        -Benzaldehid                              -2-pentanon

                    -Aseton                                       -3-pentanon

                    -CuSO₄.5H₂O                             -Natrium asetat trihidrit

                    -Garam Rochelle                         -Natrium kalium tartrat

                    -n-heptaldehid                             -2,4-dinitro fenil hidrazin

                    -NaHSO₃                                     -Iodium iodida

                    -Etanol                                         -Isopropanol

                    -HCl pekat                                   -Siklo heksanon-oksim

                    -Fenil hidrazin                             -NaOH 1%

                    -Metanol                                      -Natrium karbonat

                    -Natrium sitrat

VI. Prosedur Kerja

6.1. Uji cermin kaca, Tollens

            Disiapkan empat tabung reaksi yang berisi pereaksi Tollens (cara membuat : masukkan 2ml perak nitrat 5% kedalam tabung reaksi dan ditambahkan 2 tetes larutan NaOH 2% lalu tambahkan setetes demi setetes hidroksida 2%). Ujilah benzaldehid, aseton, sikloheksanon, dan formalin dengan jalan menambahkan masing-masing dua tetes bahan tersebut kedalam tabung uji. Aduklah campuran dan diamkan 10menit. Bila reaksi tidak terjadi, maka panaskan tabung didalam penangas air selama 5menit dan amati apa yang terjadi.            

6.2. Uji fehling dan Benedict

            Disiapkan empat tabung reaksi , ke dalam masing-masing tabung reaksi ditambahkan 5ml pereaksi Benedict (cara membuat : larutan 173gr natrium sitrat , dan 100gr natrium karbonat dalam 750ml aquades , aduk lalu saring ke dalam filtrat dan tambahkan perlahan larutan 17,3gr CuSO₄.5H₂O           dalam 100ml air, encerkan hingga volume total 1L) atau 5ml pereaksi fehling yang masih fresh (cara membuat: larutan A=69gr CuSO₄.5H₂O dalam 1L air suling).

          Larutan B= 346gr natrium kalium tartrat atau garam Rochelle di dalam larutan NaOH 10% , artinya pereaksi fehling A dan B sama banyak dan dicampurkan dalam masing-masing tabung tambahkan beberapa tetes bahan yang akan diuji. Tempatkan tabung reaksi dalam air mendidih selama 10-15menit. Ujilah formaldehid, n-heptanaldehid, aseton ddan sikloheksannon.

6.3. Adisi bisulfit

            Disiapkan Erlenmeyer, dimasukkan 5ml larutan NaHSO₃ jenuh kedalam Erlenmeyer dan dinginkan larutan dalam air es. Tambahkan 2,5ml aseton setets demi setets sambil diaduk.setelah 5menit tambahkan 10ml etanol unutk memulai kristalisasi, lalu saring kristal dengan corong Hirsch.tambahkan HCl pekat dan lihat perubahan yang terjadi pada larutan tersebut.

6.4. Pengujian dengan fenilhidrazin

            Disiapkan tabung reaksi besar, masukkan 5ml fenilhidrazin dalam tabung reaksi dan ditamabhakan 10ml bahan yang akan diuji. Tutup tabung reaksi dan guncang dengan kuat selama 1-2menit hingga mengkristal. Saring Kristal dengan corong Hirsch, dan cuci dengan air dingin dan rekristalisasi dengan sedikit methanol dan etanol. Keringkan dan tentukan titik lelehnya. Lakukan pengujian terhadap benzeldehida dan sikloheksana.

            Dengan cara yang sama, gunakan 2,4-dinitrofenilhidrazin, buatlah turunan benzaldehid dan sikloheksanon dan tentukan titik lelehnya.    

6.5. Pembuatan oksim

            Disiapkan Erlenmeyer, dimasukkan 1gr hidroksilamin HCl dengan 1,5gr natrium asetat trihidrit didalam 4ml air, panaskan larutan sampai 35ml, kemudian tambahkan sikloheksanon, tutup labu dan goncang selama 1-2menit, dicatat waktunya apabila zat padat sikloheksanon-oksim akan terbentuk. Dinginkan labu dalam lemari es, saring Kristal dengan corong Hirsch dan cuci dengan 2ml air es serta keringkan dan tentukan titik lelehnya.

6.6. Reaksi haloform

            Kepada 5 tetes aseton dalam 3ml larutan NaOH 5%, tambahkan sekitar 10ml larutan iodium iodide ( cara membuatnya : larutkan 25gr iodium didalam larutan 50gr kalium iodide dalam 200ml air ) sambil digoncang-goncangkan sampai warna coklat tidak hilang lagi. Iodoform yang berwarna kuning akan mengendap dan baunya yang khas. Ujilah hal tersebut pada isopropanol, 2-pentanon dan 3-pentanon.

6.7. Kondensasi aldol

            Disiapkan tabung reaksi dan labu takar, pada tabung reaksi dimasukkkan 4ml larutan NaOH 1% dan tambahkan 0,5ml asetaldehid setelah itu goncang lah tabung reaksi tersebut. Dicatat bau dari sisa asetaldehid, kemudian dididihkan campuran tersebut selama 3menit. Dan cata bau tengik yang timbul dari krotonaldehid.

            Pada labu, tempatkan etanol dan ditambah 1ml aseton, 2ml benzaldehid dan 5ml larutan NaOH 5%. Campuran direfluks selama 5menit. Dinginkan labu dan kumpulkan Kristal dengan corong Buchner.direkristalisasi dengan etanol dan tentukan titik lelehnya.

Berikut merupakan video tentang percobaan : 

 https://www.youtube.com/watch?v=zd50ddGdht8
 pertanyaan mengenai video :
1. pada percobaan divideo tersebut uji larutan apa saja dengan menggunakan fehling?
2. bagaimana cara kerja pada percobaan divideo tersebut?
3. kesimpulan apa yang dapat diambil dari percobaan dalam video tersebut?