JURNAL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK I (percobaan 9)

JURNAL PRAKTIKUM
KIMIA ORGANIK I

DISUSUN OLEH :
TRIA PRADINA LOKE
(A1C117075)


DOSEN PENGAMPU
Dr. Drs. SYAMSURIZAL., M.Si.

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA
JURUSAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN
UNIVERSITAS JAMBI
2019

I Judul                        : Keisomeran Geometri “Pengubahan Asam Maleat menjadi Fumarat”

II.Hari,Tanggal         : Jum’at, 26 April 2019

III. Tujuan                  :

     Adapun tujuan dari praktikum ini adalah :

1.            Dapat memahami azas dasar keisomeran ruang, khususnya isomer geometri

2.            Dapat memahami perbedaan konfigurasi cis dan trans secara kimia dan fisika

IV. Landasan Teori

            Isomer merupakan molekul yang mempunyai rumus molekul yang sama, tetapi memiliki pengaturan yang berbeda dari atom dalam ruang. Yang mengecualikan setiap pengaturan molekul yang berbeda hanya karena molekulnya berputar secara menyeluruh atau keseluruhan, atau molekul tersebut berputar tentang obligasi tertentu. Suatu senyawa memiliki rumus molekul dan rumus struktur. Rumus molekul sendiri merupakan rumus umum yang dimiliki oleh suatu senyawa yang dalam hal ini kadang kala sama dengan rumus molekul pada senyawa organik. Sedangkan rumus struktur merupakan rumus yang dimiliki oleh suatu senyawa yang membedakannya dengan senyawa organic yang lainnya. Kebanyakan isomer memiliki sifat kimia yang mirip satu sama lain. Juga terdapat sebuah istilah isomer nuklir, yaitu inti-inti atom yang memiliki tingkat eksitasi yang berbeda(Keenan,1992).

            Contoh sederhana dari suatu isomer adalah C₃H₈O. Terdapat 3 isomer dengan rumus kimia tersebut, yaitu 2 molekul alcohol dan 1 molekul eter. Dua molekul alcohol yaitu 1-propanol (n-propil alcohol,I) dan 2-propanol (isopropyl alcohol, II). Pada molekul I, atom oksigen terikat pada karbon ujung, sedangkan pada molekul II atom oksigen terikat pada karbon kedua (tengah). Kedua alcohol tersebut memiliki sifat kimia yang mirip. Sedangkan isomer ketiga, metil etil eter, memiliki perbedaan sifat yang signifikan terhadap dua molekul sebelumnya. Senyawa ini bukan sebuah alcohol , tetapi sebuah eter,dimana atom oksigen terikut pada dua atom karbon, bukan satu hydrogen seperti halnya alcohol. Eter tidak memiliki gugus hidroksil(Underwood,2008).

            Terdapat dua jenis isomer, yaitu isomer structural dan stereoisomer. Isomer structural merupakan isomer yang berbeda dari susunan larutan atom-atom terikat satu sama lain, sedangkan lisomer stereoisomer memiliki struktur yang sama, namun beberapa atom atau gugus fungsional memiliki posisi geometri yang berbeda. Diantara nya sebagai berikut :

1.      Isomer rantai, isomer ini muncul karena ada kemungkinannya dari percabangan rantai karbon

2.      Isomer posisi, kerangka utama karbon tetap tidak berubah. Namun atom-atom yang penting bertukar posisi pada kerangka tersebut

3.      Isomer grup fungsional, isomer mengandung grup fungsional yang berbeda-beda yaitu isomer dari dua jenis kelompok molekul yang berbeda(Fessenden,2001).

           Van’t Hoff menjelaskan keisomeran asam fumarat dan maleat karena batasan rotasi diikatan ganda, suatu penjelasan yang berbeda dengan untuk keisomeran optic. Isomer jenis ini disebut dengan isomer geometri. Dalam bentuk trans subtituennya (dalam kasus asam fumarat dan maleat, gugu karboksil) terletak disisi yang berbeda dari ikatan rangkap, sementara dalam isomer cis-nya substituennya terletak disisi yang sama(Reni,2008).

              Senyawa organic memiliki gugus fungsi yang terikat pada atom karbon (C) nya, nah suatu gugus fungsi ini dapat berikatan dengan atom karbon baik secara ikatan tunggal maupun ikatan rangkap. Untuk atom karbon yang berikatan tunggal akan bebas untuk berorientasi sepanjang ikatan tunggal tersebut, hal ini menyebabkan tidak dapat dibedakannya orientasi ruang gugus fungsinya. Sedangkan untuk atom karbon yang berikatan rangkap maka gugus atau suatu atomnya tidap dapat berorientasi secara bebas, hal ini menyebabkan dapat diidentifikasi hal ini dapat disebut dengan isomer geometri. Isomer Geometri ini dapat kita temukan pada senyawa organic rantai siklik, misalnya cincin sikloalkana yang dapat digunakan untuk menetapkan orientasi relative atom atau sebuah gugus yang terikat pada stereokimia. Orientasi ini pun dapat kita bedakan pada sisi cincin yakni bagian atas, sedangkan sisi lain disebut bawah(http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/04/20/keisomeran-geometri-transformasi-asam-maleat-menjadi-asam-fumarat/).

V.  Alat dan Bahan

5.1. Alat

1.      Erlenmeyer

2.     Gelas kimia     

3.     Pembakar bunsen

4.      Corong bachner

5.      Labu bulat

6.      Alat penentu titik leleh

7.      Kertas saring

8.      Kondensor refluks

9.      Termometer

5.2. Bahan

            1.      Anhidrat Maleat

            2.      HCl pekat

            3.      Air suling

VI. Prosedur Kerja

            Didihkan 20ml air suling didalam Erlenmeyer 125ml dan tambahkan 15 gr anhidrida maleat. Anhidrida ini mula-mula akan melebur (153˚C), kemudian bereaksi dengan air menghasilkan asam maleat yang sangat larut dalam air panas (400gr/100ml air panas) bahkan mudah larut dalam air dingin (79gr/100ml) pada 25˚C. Setelah larutan menjadi jernih, dinginkan labu dibawah pancaran air kran sampai sejumlah maksimum asam maleat mengkristal dari larutan. Kumpulkan asam maleat diatas corong Buchner, keringkan dan tentukan titik lelehnya. Jangan dibuang filtrate yang mengandung banyak maleat terlarut.

            Pindahkan larutan filtrat ke dalam labu bunddar 100ml, tambahkan 15ml HCl pekat dan refluks perlahan-lahan selama 10 menit. Kristal asam fumarat akan segera mengendap dari larutan (kelarutannya dalam air 9,8 gr/100 ml pada 100 dan 0,7 gr/100ml pada 25˚C). Dinginkan larutan pada suhu kamar, kumpulkan asam fumarat dalam corong Buchner dan rekristalisasi dalam air (kira-kira 12 ml per gr asam). Tentukan titik lelehnya dengan menggunakan melting blok logam.

Berikut merupakan video mengenai praktikum :

Pertanyaan mengenai video tersebut : https://www.youtube.com/watch?v=Jz33rBxxsqU

      1.      Bahan apa yang digunakan pada percobaan tersebut?

      2.     Berapa gram Asam maleat (maleic acid) yang digunakan, dan berapa ml HCl yang digunakan?

      3.     Alat apa saja yang digunakan pada percobaan tersebut?